Своеобразие русской архитектуры: Основной материал – дерево – быстрота постройки, но недолговечность и необходимость деления...
Кормораздатчик мобильный электрифицированный: схема и процесс работы устройства...
Топ:
Установка замедленного коксования: Чем выше температура и ниже давление, тем место разрыва углеродной цепи всё больше смещается к её концу и значительно возрастает...
Оценка эффективности инструментов коммуникационной политики: Внешние коммуникации - обмен информацией между организацией и её внешней средой...
Организация стока поверхностных вод: Наибольшее количество влаги на земном шаре испаряется с поверхности морей и океанов...
Интересное:
Берегоукрепление оползневых склонов: На прибрежных склонах основной причиной развития оползневых процессов является подмыв водами рек естественных склонов...
Наиболее распространенные виды рака: Раковая опухоль — это самостоятельное новообразование, которое может возникнуть и от повышенного давления...
Национальное богатство страны и его составляющие: для оценки элементов национального богатства используются...
Дисциплины:
2018-01-03 | 601 |
5.00
из
|
Заказать работу |
|
|
8.5 Способы получения гомологов бензола. Основными природными источниками ароматических углеводородов являются каменный уголь и нефть. При сухой перегонке каменного угля (1000-12000С) образуется коксовый газ, кокс и каменноугольная смола. Арены выделяют из коксового газа и при фракционной перегонке каменноугольной смолы. Из нефти арены выделяют перегонкой или химическими методами.
Получение аренов из неароматических соединений.
а) Каталитическое дегидрирование циклогексана и его производных (Зелинский Н.Д. 1911 г.)
|
|
б) Каталитическая дегидроциклизация алканов (отщепляется Н2 и атомы углерода замыкаются в цикл)
|
|
| |||
|
Эти два способа получения лежат в основе ароматизации нефти и имеют большое практическое значение.
в) Полимеризация ацетилена и его гомологов.
| |||
|
Получение аренов из ароматических соединений
а) Реакция алкилирования – введение в бензольное ядро алкила (R) действием на арены алкенами или галогенопроизводными (реакция Фриделя-Крафтса).
| |||
+ СН2 = СН2 ¾®
этилбензол
| |||||
+ СН2 СН – СН3 ¾®
|
|
|
|
этилбензол
б) Синтез Вюрца-Фиттинга – действие металлического Nа на смесь арилгалогенида (ArX) и алкилгалогенида (RX), где X – Cl; Br; J:
|
+ 2Na +СН3Br® + 2NaBr
в) Восстановление ароматических кетонов:
|
|
|
+ NaOH ® + +Na2CO3
|
|
→ + СО2
стирол
Стирол получают из этилбензола
600-630̊С + H2
ZnO
8.6 Обучающее задание №1.
Получите кумол по реакции Фриделя-Крафтса. Назовите его по М.н. и Р.н.
Решение: Формула кумола
По М.н. – изопропилциклогексатриен –1,3,5
По Р.н. – изопропилбензол.
Получить кумол можно по реакции Фриделя-Крафтса действием на бензол хлористым изопропилом или пропиленом.
|
|
СН3
|
|
Обучающее задание №2.
Осуществите превращения, используя неорганические реагенты, карбид кальция ¾® этилбензол
Решение: СаС2 ¾®
Для получения этилбензола необходимо получить бензол, а потом ввести в бензольное ядро R – этил. СаС2 – неорганическое соединение и используется для получения ацетилена, из которого тримеризацией получается бензол:
СаС2 + 2Н2О ® СН º СН + Са(ОН)2
|
|
СН º СН + Н2 ¾® СН2 = СН2
|
Обучающее задание №3.
Осуществите превращения; используя неорганические реагенты: СН4 ¾® толуол.
Решение: СН4 ¾®
Вначале необходимо получить бензол и ввести в него R(СН3).
Для этого:
|
|
|
СН4 + Cl2 ¾® СН3Cl + НCl
|
|
Обучающее задание №4.
Осуществите превращения:
Решение:
| |||
|
|
8.7 Физические свойства. Арены – бесцветные жидкости с характерным запахом, высшие гомологи – твердые вещества. Температура кипения и плавления зависят от размера, расположения боковых цепей. Изомеры с несколькими радикалами кипят при более высокой температуре, чем изомеры с одним, но большим R. При сближении радикалов температура кипения возрастает, так орто-изомеры кипят при более высокой температуре, чем n-изомеры, а температура плавления выше у
n-изомеров. Изомеры с разветвленным заместителем кипят при более высокой температуре, чем заместители нормального строения. Плотность аренов меньше единицы. Арены нерастворимы в воде и сами являются хорошими растворителями. Они легко воспламеняются и горят ярким коптящим пламенем. Пары и жидкости токсичны. Перед изучением химических свойств аренов необходимо, чтобы студенты повторили химические свойства алкенов (механизм реакций электрофильного присоединения).
|
|
Индивидуальные и групповые автопоилки: для животных. Схемы и конструкции...
Историки об Елизавете Петровне: Елизавета попала между двумя встречными культурными течениями, воспитывалась среди новых европейских веяний и преданий...
Опора деревянной одностоечной и способы укрепление угловых опор: Опоры ВЛ - конструкции, предназначенные для поддерживания проводов на необходимой высоте над землей, водой...
Эмиссия газов от очистных сооружений канализации: В последние годы внимание мирового сообщества сосредоточено на экологических проблемах...
© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!