Двойное оплодотворение у цветковых растений: Оплодотворение - это процесс слияния мужской и женской половых клеток с образованием зиготы...
Семя – орган полового размножения и расселения растений: наружи у семян имеется плотный покров – кожура...
Топ:
Генеалогическое древо Султанов Османской империи: Османские правители, вначале, будучи еще бейлербеями Анатолии, женились на дочерях византийских императоров...
История развития методов оптимизации: теорема Куна-Таккера, метод Лагранжа, роль выпуклости в оптимизации...
Характеристика АТП и сварочно-жестяницкого участка: Транспорт в настоящее время является одной из важнейших отраслей народного...
Интересное:
Как мы говорим и как мы слушаем: общение можно сравнить с огромным зонтиком, под которым скрыто все...
Лечение прогрессирующих форм рака: Одним из наиболее важных достижений экспериментальной химиотерапии опухолей, начатой в 60-х и реализованной в 70-х годах, является...
Берегоукрепление оползневых склонов: На прибрежных склонах основной причиной развития оползневых процессов является подмыв водами рек естественных склонов...
Дисциплины:
2018-01-03 | 843 |
5.00
из
|
Заказать работу |
|
|
Ароматическими называются соединения, содержащие в своем составе одно или несколько бензольных ядер. Бензольное ядро обуславливает определенные физические и химические свойства ароматических соединений, их ароматический характер. Общая формула аренов: CnH2n-6
8.1 Строение бензола. Бензол С6Н6 – простейший представитель ароматических углеводородов.
Из всех формул строения, которые предлагались учеными 19 века, наиболее приемлемой оказалась формула Кекуле (1865 г.), согласно которой бензол представляет шестичленный циклический углеводород с 3-мя сопряженными (=) связями.
циклогексатриен – 1, 3, 5
Эта формула правильно отразила равноценность всех шести атомов С и Н и некоторые другие особенности. Однако, эта формула не могла объяснить:
С6Н6 + Br2 ® С6Н5Br + HBr
C6H6 + HONO2 ® C6H5NO2 + H2O
|
С6Н6 + 3Н2 ¾® С6Н12
|
С6Н6 + 3Cl2 ¾®¾® C6H6Cl6
Из этого следует, что бензол может проявлять ненасыщенный характер, но в обычных условиях это свойство ослаблено, бензол в тоже время проявляет и насыщенный характер. И только развитие электронных и квантово-механических представлений о химических связях позволило объяснить особенности ароматических соединений.
8.2 Природа ароматического состояния. Все атомы углерода в молекуле бензола находятся в состоянии sp2 – гибридизации. Каждый атом С образует три σ-связи (две С – С и одну С – Н) с углом между ними 1200.
|
|
Четвертый р-электрон всех шести атомов углерода расположен перпендикулярно к плоскости кольца, все шесть
р-электронных облаков перекрываются друг другом и образуют общую π-систему – осуществляется круговое сопряжение.
Рентгенографическим методом установлено, что электронная плотность в бензольном ядре распределена равномерно, т.е. в нем нет ни (–) простых, ни (=) связей.
| |||||||
| |||||||
Все связи одинаковы, длина их равна 0,139 нм. Это плоская фигура – правильный шестиугольник из СН – групп, лежащих в одной плоскости и связанных ароматической системой связей. Их можно изобразить в виде кружков.
Природа ароматического состояния позволила объяснить, почему бензол, являясь сильно ненасыщенным соединением трудно вступает в реакции присоединения и легче в реакции замещения:
8.3 Изомерия производных бензола. Однозамещенные производные бензола изомеров не имеют, т.к. все атомы С в бензоле равноценны. Двухзамещенные производные бензола имеют три изомера, отличающиеся взаимным расположением заместителей. Если два заместителя расположены у рядом стоящих С атомов, то такой изомер называется орто – (о-); через один С атом – мета – (м-); через два С атома пара – (п-)
|
|
|
|
8.4 Номенклатура. Многие арены имеют травиальные названия (исторически сложившиеся). Название аренов производится от названия заместителей (R) боковой цепи с прибавлением слова бензол.
метилбензол этилбензон изопропилбензон винилбензон
(толуол) (кумол) (стирол)
|
|
|
История создания датчика движения: Первый прибор для обнаружения движения был изобретен немецким физиком Генрихом Герцем...
Таксономические единицы (категории) растений: Каждая система классификации состоит из определённых соподчиненных друг другу...
Археология об основании Рима: Новые раскопки проясняют и такой острый дискуссионный вопрос, как дата самого возникновения Рима...
Особенности сооружения опор в сложных условиях: Сооружение ВЛ в районах с суровыми климатическими и тяжелыми геологическими условиями...
© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!