Автоматическое растормаживание колес: Тормозные устройства колес предназначены для уменьшения длины пробега и улучшения маневрирования ВС при...
Таксономические единицы (категории) растений: Каждая система классификации состоит из определённых соподчиненных друг другу...
Топ:
Когда производится ограждение поезда, остановившегося на перегоне: Во всех случаях немедленно должно быть ограждено место препятствия для движения поездов на смежном пути двухпутного...
Установка замедленного коксования: Чем выше температура и ниже давление, тем место разрыва углеродной цепи всё больше смещается к её концу и значительно возрастает...
Интересное:
Отражение на счетах бухгалтерского учета процесса приобретения: Процесс заготовления представляет систему экономических событий, включающих приобретение организацией у поставщиков сырья...
Аура как энергетическое поле: многослойную ауру человека можно представить себе подобным...
Распространение рака на другие отдаленные от желудка органы: Характерных симптомов рака желудка не существует. Выраженные симптомы появляются, когда опухоль...
Дисциплины:
2020-06-04 | 369 |
5.00
из
|
Заказать работу |
|
|
Для систем с замкнутой цепью наибольший интерес представляют соединения, обладающие ароматичностью, то есть совокупностью признаков, обуславливающих их повышенную термодинамическую устойчивость по сравнению с открытыми сопряженными системами. Критерии ароматичности (Хюкель 1931) - система обладает ароматичностью, если:
1. молекула имеет циклическое строение и содержит чередующиеся двойные и одинарные связи;
2. все атомы углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации,они лежат в одной плоскости, образуя плоский σ–скелет молекулы;
3. все pZ-орбитали перпендикулярны σ–скелету и параллельны друг другу, что обуславливает их взаимное перекрывание;
4. образуется делокализованная π–электронная система с числом /4n+2/ π-электронов; n=1,2… (n-число циклов).
Контрольные вопросы по теме
1. Что называют взаимным влиянием атомов в молекулах органических соединений и каковы способы его передачи?
2. Что называют сопряжением (π, π- и р, π-сопряжение) и энергией сопряжения?
3. Что называют сопряженными системами с открытой (бутадиен -1,3;дивиниловый эфир; пропеновый альдегид) и замкнутой цепью (бензол, пиррол, фуран, тиофен, пиридин)?
4. Какие соединения называют ароматическими (перечислите критерии Хюккеля)?
5. Какие эффекты влияния заместителя существуют?
6. Что такое индуктивный эффект?
7. Что такое мезомерный эффект?
8. Что такое электродонорные и электроакцепторные заместители?
Задания для самостоятельного решения
1. Укажите вид и знак электронных эффектов карбоксильной группы в бензойной кислоте. Обозначьте эффекты графически. Электронодонорным или электроноакцепторным является названный заместитель?
|
2. Укажите вид и знак электронных эффектов ОН-группы в феноле. Обозначьте эффекты графически. Электронодонорным или электроноакцепторным является указанный заместитель?
Укажите вид и знак электронных эффектов альдегидной группы в акролеине:
О
H2C=CH-C
Н
3. Обозначьте эффекты графически. Электронодонорным или электроноакцепторным заместителем является альдегидная группа?
4. Укажите вид и знак электронных эффектов атома хлора в хлорбензоле:
5. Обозначьте эффекты графически. Электронодонорным или электроноакцепторным является названный заместитель?
6. Укажите вид и знак электронных эффектов нитрогруппы в
нитробензоле.
7. Обозначьте эффекты графически. Электронодонорным или электроноакцепторным является данный заместитель?
8. Укажите вид и знак электронных эффектов атома хлора в хлористом виниле:
CH2=CH-Cl
9. Обозначьте эффекты графически. Электронодонорным или электроноакцепторным является данный заместитель?
10. Укажите вид и знак электронных эффектов аминогруппы в анилине:
11. Обозначьте эффекты графически. Электронодонорным или электроноакцепторным является данный заместитель?
12. Укажите вид и знак электронных эффектов карбоксильной группы в акриловой кислоте:
CH2=CH-COOH
13. Обозначьте эффекты графически. Электронодонорным или электроноакцепторным является данный заместитель?
14. Укажите вид и знак электронных эффектов альдегидной группы в акролеине: О
H2C=CH-C
Н
15. Обозначьте эффекты графически. Электронодонорным или электроноакцепторным заместителем является альдегидная группа?
|
Тема
|
|
История развития хранилищ для нефти: Первые склады нефти появились в XVII веке. Они представляли собой землянные ямы-амбара глубиной 4…5 м...
Эмиссия газов от очистных сооружений канализации: В последние годы внимание мирового сообщества сосредоточено на экологических проблемах...
Организация стока поверхностных вод: Наибольшее количество влаги на земном шаре испаряется с поверхности морей и океанов (88‰)...
Семя – орган полового размножения и расселения растений: наружи у семян имеется плотный покров – кожура...
© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!