Археология об основании Рима: Новые раскопки проясняют и такой острый дискуссионный вопрос, как дата самого возникновения Рима...
Историки об Елизавете Петровне: Елизавета попала между двумя встречными культурными течениями, воспитывалась среди новых европейских веяний и преданий...
Топ:
Техника безопасности при работе на пароконвектомате: К обслуживанию пароконвектомата допускаются лица, прошедшие технический минимум по эксплуатации оборудования...
Отражение на счетах бухгалтерского учета процесса приобретения: Процесс заготовления представляет систему экономических событий, включающих приобретение организацией у поставщиков сырья...
Методика измерений сопротивления растеканию тока анодного заземления: Анодный заземлитель (анод) – проводник, погруженный в электролитическую среду (грунт, раствор электролита) и подключенный к положительному...
Интересное:
Отражение на счетах бухгалтерского учета процесса приобретения: Процесс заготовления представляет систему экономических событий, включающих приобретение организацией у поставщиков сырья...
Искусственное повышение поверхности территории: Варианты искусственного повышения поверхности территории необходимо выбирать на основе анализа следующих характеристик защищаемой территории...
Принципы управления денежными потоками: одним из методов контроля за состоянием денежной наличности является...
Дисциплины:
2018-01-14 | 663 |
5.00
из
|
Заказать работу |
|
|
Ароматические альдегиды: бензальдегид- C6H5CHO, фенилуксусный альдегид- C6H5CН2СHO, а также фталевый альдегид C6H4(CНО)2
БензальдегидC6H5CHO – бесцветная жидкость с запахом горького миндаля. Пары бензальдегида обладают слезоточивым действием. Растворим в этаноле, диэтиловом эфире и других органических растворителях, он практически нерастворим в воде.
Ароматические кетоны делятся на две группы:
1. Чисто ароматические - соединения, содержащие карбонильную группу, связанную с двумя ароматическими радикалами. Это бензофенон (дифенилкетон)- C6H5−CO−C6H5 и её гомологи
2. Жирно-ароматические – соединения, содержащие карбонильную группу, связанную с ароматическим и алифатическим радикалами. К ним относят ацетофенон (метилфенилкетон) C6H5−CO−CH3 , пропиофенон (этилфенилкетон) - C6H5−CO−C2H5 и др.
Ароматические кислоты. Бензойная кислота (C6H5CООH) широко распространена в природе. Содержится в различных растительных смолах, ягодах клюквы, брусники, черники. Применяют в фармацевтической промышленности для синтеза душистых веществ и красителей, а также в качестве консерванта для пищевых продуктов. Гомологом бензойной кислоты является фенилуксусная кислота - C6H5CН2СООH. При замещении атома водорода в орта-, мета- или пара-положениях на различные заместители получаются нитробензойная (C6H4NO2CООH), аминобензойная (C6H4NH2CООH) и другие кислоты. Фталевые (C6H4(CООH)2)кислоты находят широкое применение в производстве высокомолекулярных соединений.
Способы получения. Ароматические альдегиды могут получаться всеми сплсобами получения альдегидов (окислением соответствующих спиртов, восстановлением кислот, хлорангидридов и др.
1. Для получения ароматических альдегидов типа бензальдегида применяют специфические методы, например окисление гомологов бензола:
|
C6H5−CH3 + «О» → C6H5CHO + Н2О
Толуол бензальдегид
C6H5−CH3 + 2Сl2 → C6H5−CHCl2 + Н2О → C6H5CHO
Толуол бензилиденхлорид бензальдегид
C6H5−CH3 +(CH3CО) 2 О → C6H5−CH(OCOCH3) 2 + H+ → C6H5CHO
Фталевый альдегид получают восстановлением LiAlH4 хлорангидрида фталевой кислоты:
C6H4(CОСl)2→ C6H4(CОH)2
2. Способы получения ароматических кетонов также аналогичны способам получения кетонов предельного ряда. Из специфических способов получения необходимо отметить реакцию Фриделя- Крафтса, которая заключается в действии хлорангидрида кислоты на ароматический углеводород в присутствии хлорида алюминия:
C6H5COCl + C6H6 → C6H5−CO−C6H5
бензофенон
Другой способ получения бензофенона:
2 C6H6 + CCl4 → C6H5−CCl2−C6H5 → C6H5−CO−C6H5
В промышленности ацетофенон получают, пропуская смесь паров уксусной и бензойной кислот над катализаторами (оксиды тория и магния) при температуре 400-500°С:
C6H5CООH + CH3CООH → C6H5−CO−CH3 + CО2 + Н2О
3. Ароматические кислоты могут получаться всеми синтетическими методами, известными для получения карбоновых кислот. Кроме того, ароматические кислоты всегда порлучаются при окислении боковых цепей гомологов бензола.
C6H5−CH3 + 3«О» → C6H5CООH + Н2О
Существует также способ получения ароматических кислот, основанный на взаимодействии галогензамещенного бензола с натрием и углекислым газом:
C6H5-Br + 2Na + CО2 → C6H5CООNa + NaBr
C6H5CООNa + HCl → C6H5CООH + NaCl
Химические свойства.
Для всех альдегидов, кетонов и карбоновых кислот ароматического ряда характерны реакции
· По функциональной группе
· Реакции ароматического кольца (реакции электрофильного замещения)
· Специфические реакции
1. Ароматические альдегиды. Им свойственны реакции, характерные для всех альдегидов: реакции «серебряного зеркала» и другие реакции окисления, присоединения, восстановления.
Специфические реакции.
Реакция Канниццаро:
|
C6H5CОH + C6H5CОH → C6H5-CH3-CO-C6H5(бензиловый эфир бензойной кислоты)
C6H5-CH3-CO-C6H5 + KOH → C6H5-CH2-OH + C6H5CООK
Бензиловый спирт калиевая соль бензойной кислоты
Бензоиновая конденсация в присутствии KCN:
C6H5CОH + C6H5CОH → C6H5-CH(ОН)-CO-C6H5 (бензоин)
Реакция с хлором:
C6H5CОH + 2Сl2 → C6H5CОCl + HCl
Хлорангидрид бензойной кислоты
2. Ароматические кетоны. Характерны реакции, общие для всех кетонов: восстановление, реакции нуклеофильного присоединения, окисления с разрывом С-С связей, реакции енольной формы, гидроцианирование, реакция Виттига.
3. Ароматические кислоты. Для них характерны реакции, свойственные карбоновым кислотам: реакции восстановления, реакции с активными металлами, оксидами, гидроксидами металлов и солями слабых кислот, реакции дегидратации, этерификации, реакции с участием енолят-анионов.
|
|
Опора деревянной одностоечной и способы укрепление угловых опор: Опоры ВЛ - конструкции, предназначенные для поддерживания проводов на необходимой высоте над землей, водой...
Механическое удерживание земляных масс: Механическое удерживание земляных масс на склоне обеспечивают контрфорсными сооружениями различных конструкций...
Типы оградительных сооружений в морском порту: По расположению оградительных сооружений в плане различают волноломы, обе оконечности...
Особенности сооружения опор в сложных условиях: Сооружение ВЛ в районах с суровыми климатическими и тяжелыми геологическими условиями...
© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!