История развития хранилищ для нефти: Первые склады нефти появились в XVII веке. Они представляли собой землянные ямы-амбара глубиной 4…5 м...
Папиллярные узоры пальцев рук - маркер спортивных способностей: дерматоглифические признаки формируются на 3-5 месяце беременности, не изменяются в течение жизни...
Топ:
История развития методов оптимизации: теорема Куна-Таккера, метод Лагранжа, роль выпуклости в оптимизации...
Эволюция кровеносной системы позвоночных животных: Биологическая эволюция – необратимый процесс исторического развития живой природы...
Марксистская теория происхождения государства: По мнению Маркса и Энгельса, в основе развития общества, происходящих в нем изменений лежит...
Интересное:
Мероприятия для защиты от морозного пучения грунтов: Инженерная защита от морозного (криогенного) пучения грунтов необходима для легких малоэтажных зданий и других сооружений...
Наиболее распространенные виды рака: Раковая опухоль — это самостоятельное новообразование, которое может возникнуть и от повышенного давления...
Распространение рака на другие отдаленные от желудка органы: Характерных симптомов рака желудка не существует. Выраженные симптомы появляются, когда опухоль...
Дисциплины:
2018-01-14 | 1470 |
5.00
из
|
Заказать работу |
|
|
Оксокислоты(Альдегидо- и кетокислоты)– это гетерофункциональные соединения, в молекуле которых содержатся одновременно две функциональные группы – карбонильная и карбоксильная.
В зависимости от положения этих двух функциональных групп они разделяются на α-, β-, g- и т.д. альдегидо- и кетокислоты.
Некоторые из оксокислот сохранили свои тривиальные названия, другие рациональные названия.
По номенклатуре ИЮПАК названия оксокислот производят от названий соответствующих карбоновых кислот добавлением приставки оксо-.
Ацетоуксусная кислота 3-оксобутановая кислота
Пировиноградная кислота 2-оксопропановая кислота
Щавелевоуксусная кислота 2-оксобутандиовая кислота
Формилуксусная кислота 3-оксопропановая кислота
Глиоксиловая кислота оксоэтановая кислота
Способы получения
Для получения альдегидо- и кетокислот могут быть использованы многие реакции, при помощи которых либо вводится карбонильная группа в карбоксильное соединение, либо, наоборот, карбоксил вводится в соединение, уже содержащее карбонильную группу:
1. Окисление гликолей, оксикислот:
2. Гидролиз дигалогензамещенных кислот, содержащих галоген у одного углеродного атома:
3. β–Оксокислоты получают сложноэфирной конденсацией двух молекул сложного эфира алифатической карбоновой кислоты:
4. Пировиноградная кислота может быть получена пиролизом виноградной кислоты
5. Ацетоуксусная кислота и ее эфир могут быть получены из дикетена
Химические особенности
Оксокислоты различного строения дают все характерные реакции на карбонильную и карбоксильную группы.
Вместе с тем известны реакции, где проявляется взаимное влияние функциональных групп.
|
1. α-оксокислоты при нагревании с серной кислотой расщепдяются на карбонильное соединение и углекислый газ:
2. β-Кислоты в зависимости от условий распадаются с образованием кислот или кетонов
3. β-Оксокислоты и их производные – классический пример соединений, способных к кето-енольной таутомерии
Обе формы эфира могут быть получены в свободном состоянии: кетонная – вымораживанием (она плавится при более высокой температуре), енольная – перегонкой в кварцевой посуде (кипит при более низкой температуре, чем кетонная форма).
В растворе эти формы находятся в динамическом равновесии, причем их соотношение зависит от растворителя.
Енольная форма энергетически менее выгодна, чем кетонная. Но в β-оксокислотах образование енола сопровождается возникновением сопряжения и внутрициклической водородной связи, что дополнительно стабилизирует енол.
β-Оксокислоты и их производные, в том числе ацетоуксусный эфир, дают реакции как кетонной, так и енольной формы.
Для кетонной формы характерны реакции с бисульфитом натрия, синильной кислотой, гидроксиламином, фенилгидразином.
Для енольной формы характерны реакции с бромом, пятихлористым фосфором, ацилирования, алкилирования и реакция с металлическим натрием.
Билет №19.АМИНОКИСЛОТЫ: Определение, классификация,изомерия и номенклатура.
Органические соединения, содержащие в молекуле карбоксильную и аминогруппы, называют аминокислотами.
Изомерия и номенклатура
Молекула аминокислоты может содержать одну или несколько аминогрупп, одну или несколько карбоксильных групп.
Изомерия аминокислот аналогична изомерии гидроксикислот. Она может быть связана с положением функциональных групп и со строением углеродного скелета.
Простейшей аминокислотой является:
Протеиногенные аминокислоты сохранили тривиальные названия. По рациональной номенклатуре аминокислоты называют как замещенные карбоновые кислоты, причем карбоновая кислота называется по тривиальной номенклатуре. Аминогруппа называется как заместитель с указанием положения в цепи буквами греческого алфавита. В номенклатуре ИЮПАК за основу также выбирается карбоновая кислота, называемая по номенклатуре ИЮПАК. Положение аминогруппы показывается цифрой, причем нумерацию цепи начинают с карбоксильного углерода.
|
Способы получения
Для получения α-аминокислот разработано много способов. Важнейшие из них два:
1) Действие аммиака на галогенозамещенные кислоты
2) Действием аммиака и синильной кислоты на карбонильные соединения (реакция Штреккера)
3) При гидролизе белков получается около 25 различных аминокислот. Разделение этой смеси представляет сложную задачу. Однако в этой смеси обычно присутствуют одна или две аминокислоты в преобладающих количествах, которые и удается выделить.
Способы получения β-аминокислот
1. Присоединение аммиака к непредельным кислотам
2. Большое количество различных аминокислот было синтезировано В. М. Родионовым из малоновой кислоты:
|
|
Типы сооружений для обработки осадков: Септиками называются сооружения, в которых одновременно происходят осветление сточной жидкости...
Общие условия выбора системы дренажа: Система дренажа выбирается в зависимости от характера защищаемого...
Таксономические единицы (категории) растений: Каждая система классификации состоит из определённых соподчиненных друг другу...
Своеобразие русской архитектуры: Основной материал – дерево – быстрота постройки, но недолговечность и необходимость деления...
© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!