История развития пистолетов-пулеметов: Предпосылкой для возникновения пистолетов-пулеметов послужила давняя тенденция тяготения винтовок...
Опора деревянной одностоечной и способы укрепление угловых опор: Опоры ВЛ - конструкции, предназначенные для поддерживания проводов на необходимой высоте над землей, водой...
Топ:
Основы обеспечения единства измерений: Обеспечение единства измерений - деятельность метрологических служб, направленная на достижение...
Техника безопасности при работе на пароконвектомате: К обслуживанию пароконвектомата допускаются лица, прошедшие технический минимум по эксплуатации оборудования...
Интересное:
Принципы управления денежными потоками: одним из методов контроля за состоянием денежной наличности является...
Финансовый рынок и его значение в управлении денежными потоками на современном этапе: любому предприятию для расширения производства и увеличения прибыли нужны...
Берегоукрепление оползневых склонов: На прибрежных склонах основной причиной развития оползневых процессов является подмыв водами рек естественных склонов...
Дисциплины:
2018-01-13 | 322 |
5.00
из
|
Заказать работу |
|
|
1. Образование внутрикомплексных солей
С катионами тяжелых металлов α-аминокислоты образуют внутрикомплексные соли. Так, со свежеприготовленным гидроксидом меди (II) α-аминокислоты образуют хорошо кристаллизующиеся хелатные соли меди (II), окрашенные в синий цвет:
Образование сложных эфиров
Так как реакция этерификации протекает в кислой среде, сложные эфиры аминокислот образуются в виде солей по аминогруппе:
Образовавшиеся эфиры не могут существовать в виде биполярных ионов, поэтому, в отличие от исходных аминокислот, они растворяются в органических растворителях и имеют более низкие температуры кипения. Это даёт возможность разделить смесь эфиров аминокислот перегонкой.
Образование хлорангидридов.
Эту реакцию часто называют реакцией «активации» карбоксильной группы. Хлорангидриды α-аминокислот получают действием на аминокислоты тионилхлорида (SOCl2) или хлорида фосфора (V) (PCl5). Полученные хлорангидриды неустойчивы и существуют только в виде солей:
Поэтому реакцию обычно проводят, предварительно защитив аминогруппу ацилированием.
Образование амидов аминокислот
Такие амиды получают действием аммиака или первичных аминов на хлорангидриды с защищённой аминогруппой. В случае использования реакции с аминами получают замещённые по азоту амиды аминокислот:
Декарбоксилирование аминокислот
В лабораторных условиях эта реакция протекает при нагревании аминокислоты с Ba(OH)2. В результате получается первичный амин:
Все реакции карбоксильной группы аминокислот можно представить следующей схемой:
Реакции аминогруппы
Реакция ацилирования. Образование N-замещённых амидов
|
N-замещенные амиды часто рассматривают как N-ацильные производные. Эта реакция была отмечена ранее как реакция защиты аминогруппы. Её можно рассматривать как процесс ацилирования аминогруппы хлорангидридами или ангидридами кислот:
Реакция протекает лучше в щелочной среде. Примером может служить получение N-бензоилаланина в присутствии водного раствора гидроксида натрия. Этот метод получения N-ацильных производных называют ацилированием по Шоттен-Бауману:
Щёлочь необходима для связывания выделяющегося хлороводорода, т. к. в кислой среде N-ацильные производные легко гидролизуются, освобождая исходную аминокислоту:
Это общепринятый способ удаления защитной группы. Однако в некоторых случаях невозможно удалять защитную группу гидролизом в кислой среде. Например, при гидролизе пептидов будет разрушаться пептидная связь. В этих случаях защиту проводят такими реагентами, удаление которых можно провести не гидролизом, а каким-либо другим методом. Например, аминогруппу можно защищать реакцией с карбобензоксихлоридом (бензиловый эфир хлормуравьиной кислоты).
Карбобензоксигруппа удаляется затем каталитическим гидрогенолизом:
Присутствие у одного атома углерода двух функциональных групп (аминогруппы и карбоксильной) приводит к появлению специфических реакций in vivo.
Образование пептидов - реакция ацилирования одной аминокислоты другой аминокислотой:
Затем дипептид присоединяет следующую молекулу аминокислоты, образуя трипептид, и так далее:
Алкилирование аминокислот
Аминокислоты можно алкилировать по аминогруппе галоидными алкилами (обычно иодистыми алкилами). Например, алкилированием глицина можно получить метиламиноуксусную кислоту - саркозин, которая в связанном виде содержится в некоторых белках.
При избытке иодистого метила образуется четвертичная аммонийная соль:
|
|
Археология об основании Рима: Новые раскопки проясняют и такой острый дискуссионный вопрос, как дата самого возникновения Рима...
Опора деревянной одностоечной и способы укрепление угловых опор: Опоры ВЛ - конструкции, предназначенные для поддерживания проводов на необходимой высоте над землей, водой...
Организация стока поверхностных вод: Наибольшее количество влаги на земном шаре испаряется с поверхности морей и океанов (88‰)...
Биохимия спиртового брожения: Основу технологии получения пива составляет спиртовое брожение, - при котором сахар превращается...
© cyberpedia.su 2017-2024 - Не является автором материалов. Исключительное право сохранено за автором текста.
Если вы не хотите, чтобы данный материал был у нас на сайте, перейдите по ссылке: Нарушение авторских прав. Мы поможем в написании вашей работы!